Интеллектуал, мэтр издательского дела и переводчик, страстный любитель литературы, писатель и преподаватель. Учился в Римском университете, где изучал английскую литературу, а чуть ранее даже защитил диплом по символике творчества сэра Томаса Брауна в лицее имени Торквато Тассо. Знание нескольких языков, невероятная эрудиция, начитанность и юношеская прыть помогли Калассо в предприятии, которому было суждено стать делом его жизни: вместе с друзьями-соратниками Роберто Базленом и Лучано Фоа он основал издательство «Adelphi» в Милане. Визуальный стиль выпускаемых книг рифмовался с интеллектуальной заточенностью издателей – в нем сочетались китайские пиктограммы с эстетикой английского модерна а-ля Обри Бёрдслей. Для издательства сам Калассо переводил на итальянский труды мыслителей-гигантов – от Карла Крауса до Франца Кафки.
В 1971 году, спустя девять лет после основания издательства, он становится главным редактором «Adelphi» – и остается им до конца жизни. Определяя политику издательства, Калассо находит призрачный баланс между интеллектуальной прозой и мировыми хитами, а также между литературой совершенно разных стран. Так, вместе с текстами Витгенштейна, Ницше и Беккета, в «Adelphi» выпускаются детективные романы Жоржа Сименона, бондиана Яна Флеминга, книги Сомерсета Моэма и Хорхе Луиса Борхеса. А еще Мандельштам, Пришвин, Набоков и Бродский – на последних двух у «Adelphi» исключительные права в Италии.
Однако Калассо известен не только как гениальный издатель, но и как писатель – автор художественной прозы и эссе. Независимо от жанра, книги Калассо воспевают культуру и художественное творчество – целой нации или конкретного человека искусства (вроде Кафки или Тьеполо).
Калассо, не так давно скончавшийся на восемьдесят первом году жизни, очень тепло относился к России и русской литературе и планировал посетить нашу страну. К несчастью, физически не успел – зато осуществил этот замысел через свои книги, которые в последнее время все чаще переводятся и издаются на русском языке.